OKW i Segona Guerra Mundial

A l'agost de 1937 va ser promogut a General der Artillerie, i durant l'any següent, després de l'escàndol Blomberg-Fritsch i de la substitució del Reichswehrministerium pel Oberkomando der Wehrmacht (OKW o Alta Comandància de les Forces Armades), va assumir la posició de Cap de l'OKW i obtingué l'ascens a Generaloberst i la Creu de Cavaller de la Creu de Ferro. Al 1940, després del final de la Batalla de França, va ser promogut a mariscal de camp, juntament amb d'altres generals.

Durant la guerra demostrà ser un comandant feble i cautelós: va avisar a Hitler d'envair França i s'oposà a l'Operació Barbarroja. En tots dos casos s'acobardí davant de Hitler i li presentà la seva dimissió, si bé el Führer va refusar acceptar-la. L'1 de desembre de 1941, amb les tropes exhaustes, aconsellà que les tropes es retiressin a una línia d'hivern. Al ser durament reprès per Hitler (li digué "Strohkopf", una expressió de barris baixos que ve a dir "retardat mental"), es retirà profundament ferit, sent trobat poc després per Jold a la seva cambra, redactant la seva denúncia amb la pistola sobre la taula. Al 1942 tornà a discutir-se amb Hitler mentre defensava l'acció del mariscal Wilhelm List, l'exèrcit del qual estava en perill de destrucció en la seva lluita al Caucas. La defensa de List va ser la darrera vegada en què es va enfrontar a Hitler, i a partir d'aquell moment mai no dubtà d'una ordre de Hitler, per la qual cosa rebé el malnom per part dels seus col·legues (en un brillant joc de paraules) com "Lakaitel" (lacai) o "Der General Jawohl" (El General Sí Senyor). En el seu paper de Cap de l'Alt Comandament de les Forces Armades, Keitel prenia part en totes les decisions importants de Hitler relatives a la continuació de la guerra, però no exercia cap mena d'influència real a la planificació o l'elecció de les operacions, sinó que es limitava a flotar al voltant del seu amo i assentint a tot el que deia, encara quan els seus judicis semblaven equivocats a tota la resta. Signà nombroses ordres de dubtosa legalitat davant les lleis de la guerra, sent la més infame de totes la famosa "Ordre dels Comissaris" (das Kommissarbefehl), del 6 de juny de 1941, segons la que s'ordenava afusellar a qualsevol comissari polític soviètic capturat i donava mà lliure a Heinrich Himmler perquè executés els seus controls racials i estengués el seu regne de terror al territori rus capturat. Una altra va ser l'ordre de què qualsevol pilot francès del Regiment Aeri Normandie-Niemen que lluitessin per l'Unió Soviètica havia de ser executat al moment en lloc de ser tractat com a presoner de guerra. Keitel també participà en la repressió dels participants del Complot del 20 de juliol (en el que resultà lleument ferit, ferides per les que va ser condecorat), participant als consells de guerra que seguiren, lliurant a diversos oficials, incloent al Mariscal de camp Erwin von Witzleben al jutge Roland Freisler.

Curiosament, un home que va fer ben poc per promoure la guerra, i que en l'època prenazi mai no hagués passat de la comandància, es guanyà un nom a l'exèrcit: era el "calçaces Keitel", el "babau Keitel" o els ja anomenats "Lakeitel" o "Der General Jawohl". El desdeny amb el que se'l considerava injustament s'estengué també a Jold. Segons el general von Manteuffel, "Jold, Keitel i Warlimont mai no van estar a la guerra. Al mateix temps, la seva manca d'experiència a la batalla els feia menysprear les dificultats pràctiques, i a animar a Hitler a creure que es podien fer coses que eren absolutament impossibles"; i, segons Guderian, "queia sovint sota l'influx de la personalitat de Hitler, i a mesura que passava el temps, es tornava cada cop menys capaç de treure's de sobre la hipnosi de la que era víctima. Conservà la seva lleialtat de la Baixa Saxònia fins al dia de la seva mort. Hitler sabia que podia dipositar una confiança il·limitada sobre l'home, i per aquest motiu se li va permetre conservar el lloc tot i que no es feia cap mena d'il·lusió respecte als seus talents com a estrateg... però era un camarada".

A l'abril i maig de 1945, durant la Batalla de Berlín, Keitel ordenà a diversos generals alemanys que ataquessin les forces soviètiques i alliberessin Berlín, però cap d'ells comandava forces capaces de salvar la capital: ni el Grup d'Exèrcits Vístula de Gotthard Heinrici, ni el Destacament d'Exèrcit Steiner de Felix Steiner, ni el 12è Exèrcit de Walther Wenck ni el 9è Exèrcit de Theodor Busse.

Després del suïcidi de Hitler el 30 d'abril i de Joseph Goebbels l'1 de maig, Keitel esdevingué membre del govern de Flensburg, controlat pel President Alemany (Reichspräsident) Karl Dönitz.

Keitel, signant la ratificació dels termes de rendició incondicional de l'Exèrcit Alemany a Berlín, el 8/9 de maig de 1945

El 8 de maig de 1945, Dönitz autoritzà a Keitel a signar el segon document de rendició incondicional a Berlín. El dia abans Alfred Jodl ja n'havia signat un a Reims, França. Encapçalà la delegació alemanya, juntament amb l'almirall von Friedeburg i el Generaloberst de la Luftwaffe Stumpff per signar la rendició incondicional al Quarter General Soviètic a Berlín-Karlshorst, presentant-se impecablement vestit, amb la seva gorra, els guants i el bastó interimstab de mariscal.

Judici i execució

Quatre dies després de la rendició, Keitel va ser rellevat com a cap de l'OKW i arrestat pel Major-General Rooks, delegat d'Eisenhower a Flensburg-Mürwik, sent traslladat a l'Hotel Palace de Mondorf a Luxemburg (13 de maig/15 d'agost de 1945), i d'allà a Nuremberg. Allà hagué d'enfrontar-se al Tribunal Militar Internacional (IMT), que li presentà els següents càrrecs:

• Complot de guerra

• Planejar i iniciar guerres d'agressió

• Crim de guerra

• Crim contra la humanitat

El Tribunal rebutjà la defensa de Keitel, que es basava en què complia ordres en conformitat al "principi del lideratge". L'1 d'octubre de 1946 es dictà sentència, sent trobat culpable de tots quatre càrrecs i sentenciat a mort. Al escoltar la sentència, impàvid i seré, digué: "És tràgic haver d'admetre i ser testimoni que el millor que jo podia oferir com a soldat, l'obediència i la fidelitat, van ser mal emprades per uns fins no reconexibles. Confio que del clar reconeixement de les causes, dels mètodes i de les conseqüències d'aquesta guerra neixi un nou futur pel poble alemany enmig de la comunitat dels pobles".

Per remarcar la natura criminal dels seus fets més que el fet de què fos militar, els aliats van denegar la petició de ser afusellat (igual que li succeí a Jold), sent executat a la forca el 16 d'octubre de 1946. Les seves darreres paraules van ser: "Prego a Déu que tingui pietat del poble alemany. Més de dos milions de soldats alemanys han anat a la mort per la Pàtria abans que jo. Ara segueixo als meus fills – tot per Alemanya ("Alles für Deutschland")". Donat a que la caiguda de la forca no va ser prou llarga per trencar-li el coll immediatament, Keitel morí d'estrangulació 27 minuts després de caure.

La seva autobiografia, "Al servei del Reich", va ser publicada un any després de la seva mort.

La seva tragèdia va ser que, tot i a que se li dediquessin epítets com que era "algú amb el cervell d'un acomodador de cinema", no li mancava intel·ligència. Lliure del conjur de Hitler, veié molt clarament els errors d'Alemanya als seus interrogatoris de post-guerra: "Enlloc d'atacar a la Unió Soviètica hauríem d'haver ofegat l'imperi Britànic tancant la Mediterrània. El primer pas hauria d'haver esta la conquesta de Gibraltar i que "una de les majors ocasions que vam deixar passar va ser El Alamein. Diria que, en aquell clímax de la guerra, vam estar més a prop de la victòria que en cap altre moment, abans o després"